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發(fā)布日期:2024/12/18 13:41:00

引言

2-氨基-3,5-二溴吡嗪(CAS號(hào):24241-18-7),作為一種重要的生物化學(xué)試劑,近年來在科研領(lǐng)域得到了廣泛的關(guān)注。其分子式為C4H3Br2N3,分子量為252.89,具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)和廣泛的應(yīng)用前景。

基本性質(zhì)

2-氨基-3,5-二溴吡嗪通常呈白色或淡黃白色晶體,熔點(diǎn)為114-117℃。在化學(xué)結(jié)構(gòu)上,它含有兩個(gè)溴原子和一個(gè)氨基基團(tuán),這使得它在生物化學(xué)反應(yīng)中具有特殊的活性。此外,該化合物還具有一定的毒性和刺激性,因此在操作時(shí)需要特別注意安全防護(hù)。

合成方法

2-氨基-3,5-二溴吡嗪的合成方法通常包括以下幾個(gè)步驟:

  1. 制備2-氨基吡嗪

    將次氯酸鈉水溶液(400mL)加入1L的四口反應(yīng)瓶中,冷卻至10-20℃。在此溫度下,緩慢加入濃度為50%的氫氧化鈉水溶液(60g, 1.5mol)和2-氰基吡嗪(40g, 0.38mol),然后升溫至90-95℃反應(yīng)5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,冷卻至室溫,過濾并烘干得到2-氨基吡嗪粗品。將粗品用三氯甲烷處理后,得到白色晶體粉末2-氨基吡嗪精品。

  2. 溴化反應(yīng)

    將2-氨基吡嗪(9.5g, 0.1mol)和二甲基亞砜(200mL)加入500mL的反應(yīng)瓶中,攪拌溶解。在溫度5~10℃下,加入N-溴代琥珀酰亞胺(NBS,42.9g, 0.24mol),室溫?cái)嚢璺磻?yīng)16小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)液倒入冰水中攪拌0.5小時(shí),有大量黃色固體析出。過濾并烘干得到2-氨基-3,5-二溴吡嗪粗品,再用三氯甲烷處理得到精品。

應(yīng)用領(lǐng)域

  1. 新藥開發(fā)

    2-氨基-3,5-二溴吡嗪是咪唑并吡嗪類等新藥的重要中間體,特別是8-嗎啉咪唑[1,2-a]吡嗪類抗腫瘤藥物的關(guān)鍵中間體。這些抗腫瘤藥物能夠不同程度地抑制癌細(xì)胞的增殖,為癌癥治療提供了新的選擇。

  2. 生命科學(xué)研究

    作為生物化學(xué)試劑,2-氨基-3,5-二溴吡嗪可作為生物材料或有機(jī)化合物用于生命科學(xué)相關(guān)研究。其特殊的化學(xué)結(jié)構(gòu)使其能夠與多種生物分子發(fā)生相互作用,從而揭示生物體內(nèi)的復(fù)雜反應(yīng)機(jī)制。

  3. 其他應(yīng)用

    此外,2-氨基-3,5-二溴吡嗪還可用于合成其他具有特殊功能的有機(jī)化合物,如熒光染料、光電材料等。這些化合物在材料科學(xué)、電子工程等領(lǐng)域也具有廣泛的應(yīng)用前景。

安全性與防護(hù)

由于2-氨基-3,5-二溴吡嗪具有一定的毒性和刺激性,因此在操作時(shí)需要特別注意安全防護(hù)。操作人員應(yīng)佩戴防護(hù)眼鏡、口罩和手套等個(gè)人防護(hù)裝備,避免與皮膚、眼睛直接接觸。此外,操作應(yīng)在通風(fēng)良好的環(huán)境中進(jìn)行,避免吸入其蒸汽或氣霧。

結(jié)論

2-氨基-3,5-二溴吡嗪作為一種重要的生物化學(xué)試劑,在新藥開發(fā)、生命科學(xué)研究等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。通過合理的合成方法和嚴(yán)格的安全防護(hù)措施,可以充分發(fā)揮其獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)和生物活性,為科研領(lǐng)域的發(fā)展做出重要貢獻(xiàn)。

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